Древний центр Козельска — его детинец и посад — находились в крутой петле реки Другуска перед её впадением в Жиздру, при этом «горло» петли прикрывалось довольно большим оврагом. Данное расположение давало городу выгодное стратегическое преимущество.
1146 год — первое упоминание о городе (в составе Черниговского княжества). Первым козельским князем был Мстислав Святославич, погибший в битве с монголами на Калке уже в качестве черниговского князя (1223 год).
1238 (март—май) — город семь недель оказывал сопротивление монголам. Был сожжён дотла и назван Батыем «Злым городом».
Козельск в составе Карачевского княжества
Согласно традиционной точке зрения, с 1246 года в составе Карачевского княжества.
1365 год — участие Тита Мстиславича Козельского в сражении у Шишевского леса.
1480 год — город, находившийся в то время в составе Литвы, был сожжён ханом Ахматом во время возвращения в степь после стояния на Угре в отместку Казимиру IV, не пославшему свои войска для совместного с ордынцами наступления на Москву.
С 1708 года Козельск — уездный город Козельского уезда Московской губернии, с 1776 года — Калужского наместничества (губернии).
В 1785 году купец Матвей Брюзгин запускает первую парусно-полотняную фабрику в городе.
В 1803 году Иван Иванович Пелиссьер создал в Козельске первое в Российской империи лесное училище. Оно предназначалось для обучения дворянских детей, в первый набор вошли тридцать человек.
С 1929 года город становится районным центром Козельского района Сухиничского округа Западной области (с 1944 года в составе Калужской области).
В 1931 году на территории монастыря Оптина пустынь, находящегося в 2 км от Козельска, был открыт Дом отдыха имени Горького. В ноябре 1939 года после раздела Польши по приказу Л. Берии НКВД СССР преобразовал дом отдыха в лагерь для военнопленных «Козельск», куда направили около 5000 польских офицеров в ожидании обмена военнопленными между Германией и СССР для возвращения домой.
8 октября 1941 года был захвачен немцами, освобождён 1-м гвардейским кавалерийским корпусом 28 декабря 1941 года в ходе Белёвско-Козельской операции битвы за Москву.
Во время Великой Отечественной войны на территории Оптиной пустыни сначала был госпиталь, в 1944—1945 годах проверочно-фильтрационный лагерь НКВД СССР для возвратившихся из плена советских офицеров, а после войны до 1949 года размещалась воинская часть.
В 1997 году вблизи Козельска и Оптиной пустыни образован Жиздринский участок национального парка «Угра».
5 декабря 2009 года Козельску присвоено почётное звание «Город воинской славы».